Время основания города неизвестно. Впервые упоминается в 1589 г. в грамоте польского короля Сигизмунда III, согласно которой в Чигирине была построена крепость – один из важных опорных пунктов шляхетной Польши на юге Киевщины. В 1592 г. город получил магдебургское право. Население Чигирина участвовало в христианско-козаческих восстаниях, возглавляемых С.Наливайко (1594-96), К.Скиданом (1637).
        В 1638-47 г.г. чигиринским сотником был Б.Хмельницкий, освобождённый крестьянско-козаческими войсками, руководимыми Б.Хмельницким, Чигирин в 1648-69 г.г. был гетьманской резиденцией и политическим центром Украины.
        Во время чигиринских походов 1677-78 г.г. турецко-татарские захватчики сильно разрушили город. По Прутскому трактату 1711 г. Чигирин отошёл под власть шляхетской Польши. В 1793 г. в составе правобережной Украины Чигирин был соединён с Россией.
        В 1843 г. в Чигирине был Т.Г.Шевченко, сделавший здесь зарисовки архитектурных памяток. В Чигирине на Богдановой горе сохранились остатки крепости – волы, рвы, часть стен гетманского дворца.